Per Cron (crontab) funktioniert das nicht zwingend fehlerfrei. In manchen Fällen werden die zwar Updates heruntergeladen, aber nicht installiert. Es wird in manchen Fällen ein grafisches Interface benötigt:

debconf: kann Oberfläche nicht initialisieren: Dialog
debconf: (TERM ist nicht gesetzt, die Dialog-Oberfläche kann daher nicht verwendet werden.)
debconf: greife zurück auf die Oberfläche: Readline
debconf: kann Oberfläche nicht initialisieren: Readline
debconf: (Diese Oberfläche bedarf eines steuernden Terminals.)
debconf: greife zurück auf die Oberfläche: Teletype

Alternativ ist im Anacron bereits ein entsprechender Mechanismus implementiert: /etc/cron.daily/apt .
Nach Erstellen der Datei /etc/apt/apt.conf.d/02periodic sollte eine tägliche Systemaktualisierung starten. Hier der Inhalt der Datei 02periodic:

APT::Periodic::Enable "1";
APT::Periodic::Update-Package-Lists "1";
APT::Periodic::Download-Upgradeable-Packages "1";
APT::Periodic::AutocleanInterval "7";
APT::Periodic::Unattended-Upgrade "1";
APT::Periodic::Verbose "2";
APT::Periodic::RandomSleep "11";

Den Hinweis auf diese Möglichkeit fand ich im debianforum.